Auch wenn er sich zunächst vom Einfluss des Vaters Stefano losmachen kann und anstatt in Palermo Jus zu studieren, Literatur und Philologie in Rom und später im deutschen Bonn studiert, ist der Einfluss der Familie auf sein Leben größer. Für seine erste große Liebe Lina, deren Familie gegen die Heirat der beiden ist, kehrt Pirandello nach Italien zurück und beginnt sich immer mehr in das einträgliche Geschäft der Schwefelmine seines Vaters einzuarbeiten, auch wenn zwischen den beiden Männern nach wie vor immense persönliche Differenzen bestehen. Letztlich bringt die Rückkehr nach Italien und in das Familiengeschäft nicht den gewünschten Erfolg, Lina wird nicht seine Frau, stattdessen heiratet Luigi Pirandello die Tochter eines Geschäftspartners seines Vaters.
Diese Ehe erweist sich zunächst als Glücksgriff, denn Luigi liebt die ausgewählte Braut tatsächlich, aber auch dieses Glück ist nicht von Dauer – die Schwefelmine wird in einem Erdrutsch geflutet und die Familie geht damit bankrott. Pirandellos Frau Antonietta erträgt den Schock nicht und verfällt daraufhin immer wieder in katatonische Zustände und bringt dabei selbst schon eine dramatische Vorgeschichte mit – von ihrem verwitweten Vater zur Erziehung ins Kloster entsendet durfte sie auf dessen Geheiß das Haus jahrelang nur tief verschleiert verlassen und war dazu angehalten, mit niemandem zu sprechen und den Blick starr auf den Boden zu richten. In Folge des traumatischen finanziellen Ruins bricht eine psychische Erkrankung bei Antonietta aus, die zunehmend zu Zwängen und Ängsten führt, befeuert durch ihre durchaus bizarre Jugend. Die zunächst sehr glückliche Ehe wird somit immer mehr mit Problemen beladen, die persönliche Lage der Familie wird immer drastischer, komplizierter und für alle Familienmitglieder erschöpfender. Diese Phase der Krise bildet auf tragisch-ironische Art den Ausgangspunkt für die produktivste Phase in Pirandellos literarischem Schaffen. Denn die zweifelsohne verstörenden, sehr persönlichen und intimen Erfahrungen seines Lebens werden, wie für Künstler:innen eben nicht unüblich, zu den Bausteinen seiner Arbeiten, zu Bausteinen seiner eigenen Handschrift, die zum Vorläufer absurden Theaters werden sollte. Denn die Balance zwischen Humor angesichts der ausweglosen Lage und der aufrichtigen Tragik dieser menschlichen Abgründe und Schicksale ist das Herzstück in Pirandellos Œuvre.